Структура и механизм реакций фосфорорганических соединений

Монография — М.: Мир, 1967. — 362 с Книга посвящена одной из наиболее важных и бурно развивающихся областей науки - химии фосфорорганических соединений, имеющих большое теоретическое и чрезвычайно важное прикладное значение. Рассматриваются вопросы строения и реакционной способности органических производных фосфора. К несомненным достоинствам книги относится то, что автор сумел выбрать наиболее принципиальные и важные моменты теории данного раздела химии и сконцентрировал на них свое внимание. Наиболее полно разобраны вопросы строения и реакционной способности трехвалентных соединений фосфора, которые особенно интенсивно изучаются во многих лабораториях мира. Книга представляет интерес для химиков-органиков - научных работников, преподавателей химических вузов, аспирантов и студентов старших курсов.СодержаниеПредисловиеПредисловие автораГлава 1. ВведениеФосфорилированиеАлкилированиеГлава 2. Строение соединений трехвалентного фосфораГомеополярные связиГетерополярные связиВалентные углы и дипольные моменты фосфиновЗначение рКа для фосфиновВлияние р-связываниеДипольные моменты ароматических фосфиновУльтрафиолетовые спектрыФосфолы и фосфафлуореныСоединения трехвалентного фосфораЛитератураГлава 3. Образование связей с участием d-орбиталейЭлементы второго периодаВысшие координационные числа фосфораd-связиПятикоординационные переходные состоянияd-p связиСимметрия d-p связейДоказательства наличия d-p сопряженияЛитератураГлава 4. Реакционная способность фосфорорганических соединений при нуклеофильном замещенииВведениеВычисление констант скорости реакцийЭмпирический подходПриложение к экспериментальным даннымВлияние растворителяВлияние структуры переходного состоянияа-ЭффектПрименение ряда нуклеофильности для определения положения разрыва связиАмбидентные нуклеофильные реагентыТаутомерияДвойственная реакционная способность фосфорных соединенийЛитератураГлава 5. Нуклеофильные реакции фосфинов и фосфитовРеакции с алкилгалогенидамиРеакция АрбузоваАцилированиеРеакция с галогенамиРеакция ПерковаЛитератураГлава 6. Реакции окисления и присоединения фосфинов и фосфитовВведениеОзонПерекиси и эфиры надкислотСера и дисульфидыЭпоксиды и эписульфидыЛактоны и циклические эфирыАльдегиды и кетоныДикетоныАнгидриды кислотХиноныОкисление N-окисямиНенасыщенные системыЛитератураДополнение редактораОкислительное иминирование соединений трехвалентного фосфораДополнительная литератураГлава 7. Фосфониевые солиSN2 и E2-реакцииЗамещение у атома фосфораВосстановление фосфониевых солейКвазифосфониевые солиПолигалогенидыа-ЭлиминированиеУстойчивые фосфинметиленыРеакция ВиттигаСтереохимия реакции ВиттигаВнутримолекулярные реакции ВиттигаРеакции фосфорановЛитератураГлава 8. Соединения, содержащие фосфорильную группуФосфорилирующие агентыВлияние природы заместителя на реакционную способностьВлияние пространственных затрудненийОсновной катализЦиклические сложные эфирыРеакции алкилированияbeta-ЭлиминировниеМономолекулярный механизм фосфорилированияНуклеофильные реакции фосфорильных соединенийЛитератураГлава 9. Радикальные реакцииВведениеКислородПерекисиТиолы и дисульфидыПолигалогенсодержащие соединенияОкислительное фосфорилирование углеводородовПрисоединение олефиновЛитератураСодержание