Синтез и биологическая активность производных 2-аминобензимидазола

М.: Химия, 2003. – 298 стр.В книге обобщены сведения о методах синтеза и биологических свойствах наиболее важных в практическом применении производных 2-аминобензимидазола (АБИ), их полупродуктов и исходных веществ.Подробно рассмотрены разработанные автором способы получения АБИ, результаты исследования фунгицидных и токсических свойств большого числа производных АБИ, а также молекулярного дизайна активных соединений на основе компьютерных технологий. Даны методики синтеза целевых веществ и полупродуктов.Для научных сотрудников, занятых синтезом органических соединений, а также химиков, ветеринаров и биологов, изучающих биологическую активность различных соединений. СодержаниеВведениеБиологическая активность и способы получения производных 2-аминобензимидазолаБиологическая активность препаратов из ряда производных 2-аминобензимидазолаСпособы получения производных 2-аминобензимидазола Обзор способов получения производных 5(6)-(4-аминофенилтио)-, 5(6)-(2-аминофенилтио)-, 5(6)-(4-аминофенокси)- и 5(6)-(2-аминофенокси)-2-аминобензимидазолаОбзор способов получения полупродуктов для синтеза производных 5(6)-(4-аминофенилтио)-, 5(6)-(2-аминофенилтио)-, 5(6)-(4-аминофенокси)- и 5(6)-(2-аминофенокси)-2-аминобензимидазола Синтез 3,4,4'-триамино-и 2',3,4-триаминодифенилсульфидов и их полупродуктов (первая схема синтеза)Синтез 3,4,4'-триамино- и 2',3,4-триаминодифенилсульфидов, их полупродуктов (вторая схема синтеза) Получение 3,4,4'-триамино- и 2',3,4-триаминодифенилового эфиров и их полупродуктов Особенности протекания гетерофазных реакций. Анализ использования гидроакустической техники в химическом синтезе при проведении гетерофазных реакцийСинтез производных 2-аминобензимидазола и изучение их биологических свойствПолучение метилового эфира 2-бензимидазолилкарбаминовой кислоты и производных 2-аминобензимидазола Синтез производных 2-аминобензимидазола и бензойных кислот, изучение их фунгицидных свойствСинтез производных 2-аминобензимидазола и замещенных 2-окси- и 2-метоксибензойных кислотИсследование фунгицидных свойств производных 2-аминобензимидазола и замещенных 2-окси- и 2-метоксибензойных кислотРазработка способов получения полупродуктов для синтеза производных 5(6)-аминофенилтио- и 5(6)-(аминофенокси)-2-аминобензимидазолов Синтез полупродуктов для получения производных 5(6)-(4-аминофенилтио)- и 5(6)-(2-аминофенилтио)-2-аминобензимидазолов Разработка способа получения4-амино-3,4'-динитро- и 4-амино-2',3-динитродифенилсульфидов с использованием галогеннитробензолов и сульфида натрияПолучение 4-амино-4'-нитро- и 4-амино-2'-нитродифенилсульфидов с использованием аппарата гидроакустического воздействия Ацилирование 4-амино-4'-нитро и 4-амино-2'-нитродифенилсульфидов Нитрование 4-ацетиламино-4'-нитро- и 4-ацетиламино-2'-нитродифенилсульфидовГидролиз 4-ацетиламино-3,4'-динитро- и 4-ацетиламино-2',3-динитродифенилсульфидов Синтез 4-амино-3,4'-динитро- и 4-амино-2',3-динитродифенилсульфидов, исходя из 2-нитроанилина Роданирование 2-нитроанилина Взаимодействие 2-нитро-4-тиоцианоанилина с 4-нитро- или 2-нитрохлорбензоламиСпособ получения 3,4,4' -триамино- и 2',3,4-триаминодифенилсульфидов Электрохимическое восстановление 4-амино-3,4'-динитродифенилсульфида Восстановление 4-амино-3,4'-динитро- и 4-амино- 2',3-динитродифенилсульфидов гидразином Получение полупродуктов для синтеза производных 5(6)-(4-аминофенокси)- и 5(6)-(2-аминофенокси)-2-аминобензимидазоловРазработка способа получения 5(6)-(4-аминофенилтио)-2-бензоиламинобензимидазолаПроизводные метилового эфира 5(6)-(4-аминофенилтио)-2-бензимидазолилкарбаминовой кислоты и изоцианатов, ангидридов и хлорангидридов алифатических, ароматических и сульфоароматических кислотВзаимодействие метилового эфира 5(6)-(4-аминофенилтио)-2-бензимидазолилкарбаминовой кислоты с изоцианатами и биологические свойства полученных соединенийПроизводные метилового эфира 5(6)-(4-аминофенилтио)-2-бензимидазолилкарбаминовой кислоты и хлорангидридов карбоновых кислот, их биологические свойства Производные метилового эфира 5(6)-(4-аминофенилтио)-2-бензимидазолилкарбаминовой кислоты и ангидридов фталевых кислот, их биологические свойстваСинтез и биологическая активность производных метилового эфира 5(6)-(4-аминофенилтио)-2-6ензимидазолилкарбаминовой кислоты с хлорангидридамиароматических сульфокислот Производные метиловых эфиров 5(6)-(4-аминофенокси)-, 5(6)-(2-аминофенокси)-2-бензимидазолилкарбаминовой кислот и изоцианатов, хлорангидридов алифатических и ароматических кислот Синтез метиловых эфиров 5(6)-(4-аминофенокси)- и 5(6)-(2-аминофенокси)-2-бензимидазолилкарбаминовой кислот и их биологические свойства Производные метилового эфира 5(6)-(2-аминофенокси)-2-бензимидазолилкарбаминовой кислоты и изоцианатов, алифатических и ароматических кислотПолучение бис-арилсульфамидных производных 5(6)-(4-аминофенилтио)-2-аминобензимидазола и их биологические свойстваКомпьютерное исследование взаимосвязи «структура бензимидазолов – их биологическая активность». Молекулярный дизайн новых структур производных 2-аминобензимидазолаОписание синтезов исследуемых соединенийСинтез 2-ацетиламинобензимидазола Синтез 2-бензоиламинобензимидазолаСинтез метилового эфира 2-бензимидазолилкарбаминовой кислоты Отработка способа получения метилового эфира 2-бензимидазолилкарбаминовой кислоты и 2-ацетиламинобензимидазола на опытной установкеСинтез 3,5-дибромсалициловой кислоты Синтез 3,5-дихлорсалициловой кислоты Синтез 3,5-дииодсалициловой кислоты Синтез 2-метоксизамещенных бензойных кислот Ацилирование2-аминобензимидазола Приготовление текучих паст протравителей семян Протравливание семян Синтез 4-амино-4'-нитро- и 4-амино-2'-нитродифенилсульфидов с использованием аппарата гидроакустического воздействия Ацилирование 4-амино-4'-нитро- и 4-амино-2'-нитродифенилсульфидов Нитрование 4-ацетиламино-4 '-нитро- и 4-ацетиамино-2'-нитродифенилсульфидов Гидролиз 4-ацетиламино-3,4'-динитро- и 4-ацетиламино-2',3- динитродифенилсульфидов Роданирование 2-нитроанилина Взаимодействие 2-нитро-4-роданоанилина с 4-нитрохлорбензолом Восстановление 4-амино-3,4'-динитро- и 4-амино-2',3-динитродифенилсульфида гидразиномСинтез 4-ацетиламино-4'-нитро- и 4-ацетиламино-2'-нитродифенилового эфировСинтез 4-ацетиламино-2',3-динитродифенилового эфираСинтез 4-ацетиламино-3,4'-динитродифенилового эфираСинтез 4-амино-3,4'-динитро- и 4-амино-2',3-динитродифенилового эфиров Синтез 3,4,4'-триамино-и 2',3,4-триаминодифенилового эфировСинтез метиловых эфиров 5(6)-(4-аминофенокси)- и 5(6)-(2-аминофенокси)-2-бензимидазолилкарбаминовых кислотСинтез 5(6)-(4-аминофенилтио)-2-бензоиламинобензимидазола Получение метиловых эфиров 5(6)-(4-аминофенилтио)- и 5(6)-(2-аминофенилтио)-2-бензимидазолкарбаминовой кислотСинтез производных метилового эфира 5(6)-(4-аминофенилтио)-2-бензимидазолкарбаминовой кислоты и изоцианатов Изучение биологических свойств производных метилового эфира 5(6)-(4-аминофенилтио)-2-бензимидазолкарбаминовой кислоты и изоцианатов Анализ производных метилового эфира 5(6)-(4'-аминофенилтио)-2-бензимидазолкарбаминовой кислоты и изоцианатов Синтез производных метилового эфира 5(6)-(4-аминофенилтио)-2-бензимидазолкарбаминовой кислоты и хлорангидридов карбоновых кислот Синтез производных метилового эфира 5(6)-(4-аминофенилтио)-2-бензимидазолкарбаминовой кислоты и ангидридов фталевых кислот Производные метилового эфира 5(6)-(4'-аминофенилтио)-2-бензимидазолкарбаминовой кислоты с хлорангидридами ароматических сульфокислотЗаключение Литература