Оксаазагетероциклы на основе аминоспиртов, эпоксидов и азиридинов

Монография. — Днепропетровск: Изд-во ДНУ, 2012. — 644 с. — ISBN 978-966-551-388-9.Систематизированы методы получения 3–7-членных оксазагетероциклов различных типов (азиридинов, азетидинов, пирролидинов, пиперидинов, азепанов, 3-оксазолидинов, 1,3-оксазолинов, 1,3-оксазолидин-2-онов и морфолинов). Проведен анализ реакционной способности последних по отношению к реагентам различной природы, приведены результаты изучения их биологической активности. Обсуждены теоретические аспекты изучения структуры и механизмов реакций образования и трансформации данных соединений. Приведены наиболее эффективные методики синтеза указанных гетероцикловКнига может представить интерес для научных сотрудников, аспирантов, магистров, а также всех, кто интересуется органическим синтезом, стереохимией, биологической активностью и реакционной способностью оксазагетероциклических соединений.СодержаниеПредисловиеАзиридины на основе аминоспиртов и их предшественниковВведениеОсновные пути синтеза азиридиновФормирование уходящих групп в молекулах амино- и азидоалкоголей1,2-Аминоспирты в условиях реакции МицунобуРеакции N-галогенсульфамидов с непредельными соединениямиФункционализация кратных связейАгенты азиридинирования непредельных соединенийАзиридины из иминовТриазолины и азиридины с норборнановыми фрагментамиСинтез азиридинов из эпоксидных соединений и других гетероцикловХимические превращения азиридиновОбщие представления о раскрытии азиридинового циклаРеакции азиридинов с аминами и азидамиВзаимодействие с О-нуклеофиламиВзаимодействие с другими нуклеофиламиИзомеризации и перегруппировки. Превращение азиридинов в другие циклические системыИзбранные методики синтеза азиридиновСписок использованной литературы к разделуАзетидины. Методы синтеза, реакции, биологическая активностьХарактеристика и биологическая активностьМетоды синтеза азетидиновАзетидины из аминоспиртовПолучение азетидинов из эпоксидных соединенийПревращение азиридинов в азетидиныДругие методы синтезаНекоторые превращения замещенных азетидиновИзбранные методики синтеза азетидиновСписок использованной литературы к разделуСинтез пяти-семичленных гетероциклов с одним атомом азота из аминоспиртов и их предшественниковНахождение в природе. Биологическая активность. Пути использованияТрансформация аминоспиртов в пяти-семичленные азотсодержащие гетероциклические системыДействие хлористого тионила, кислот и их солейРеакция Мицунобу. Действие карбонилдиимидазолаОксидативная и восстановительная циклизация аминоспиртовДругие пути превращения аминоалкоголейСинтез пяти- и шестичленных азотистых гетероциклов на основе эпоксидных соединенийИспользование аминоэпоксидовГетероциклизации в реакциях аминолиза эпоксидных соединенийСинтез азотистых гетероциклов с использованием тозилсодержащих реагентовГетероциклизации эпоксидных производных каркасных аминовСинтезы на основе азиридиновИнтермолекулярные превращения азиридинов в пяти- и шестичленные азотсодержащие циклыИнтрамолекулярные превращения азиридиновРасширение азиридинового цикла в присутствии кислот и основанийДругие методыИзбранные методики синтеза азациклоалкановСписок использованной литературы к разделу1,3-Оксазолидины. Методы синтеза, реакции, применениеВведениеСтереохимические аспекты поведения оксазолидиновСинтез оксазолидинов из аминоспиртов. Реагенты и катализаторы. Другие методыВзаимодействие аминоспиртов с альдегидами и кетонамиВзаимодействие аминоспиртов с гем-алкоксисоединениями и их аналогамиГетероциклизация аминоспиртов с участием дикарбонильных соединенийДругие методыСинтез оксазолидинов из эпоксидов и азиридиновНовые данные о реакционной способности 1,3-оксазолидиновГидролитическое расщеплениеСинтез N-замещенных оксазолидиновВосстановление и окисление 1,3-оксазолидиновВзаимодействие с элементорганическими соединениямиПревращение 1,3-оксазолидинов в другие гетероциклические системыПути использования 1,3-оксазолидиновИзбранные методики синтеза 1,3-оксазолидиновСписок использованной литературы к разделу1,3-Оксазолины на основе 2-аминоалкоголей. Получение, реакции,биологическая активностьВведениеПолучение оксазолинов на основе вицинальных аминоспиртовВзаимодействие аминоспиртов с ацилгалогенидами и их аналогамиВзаимодействие аминоспиртов с нитриламиВзаимодействие с иминоэфирами и родственными соединениямиСинтезы с участием фосфор-, серо- и фторсодержащих реагентовОксидативные синтезы оксазолиновДругие методы синтеза оксазолиновОсновные реакции оксазолиновРеакции раскрытия оксазолинового циклаВведение алкильных, алкенильных и алкинильных остатковВосстановление и окислениеПревращение оксазолинов в другие гетероциклические системыОксиранилоксазолины. Синтез и свойстваБиологическая активность оксазолинов и их производныхОксазолины – лиганды для асимметрического катализаИзбранные методики синтеза 1,3-оксазолиновСписок использованной литературы к разделу1,3-Оксазолидин-2-оны. Методы синтеза, реакции, применениеВведениеПолучение оксазолидин-2-онов из аминоспиртовСинтезы с участием фосгена и его аналоговСинтезы на основе N-ацилзамещенных аминоалкоголейВзаимодействие с окислами углеродаПолучение оксазолидин-2-онов с участием эпоксидных соединенийВзаимодействие аминоэпоксидов с карбонатами щелочных металловГетероциклизация эпоксикарбаматовСинтезы с участием изоцианатовДругие методы синтеза с участием кислородсодержащих соединенийРасширение азиридиновых системХимические превращения оксазолидин-2-оновРеакции гидролизаМетоды восстановления и окисленияN-Алкил- и N-арилсодержащие производные оксазолидин-2-оновN-ацилсодержащие гетероциклыТрансформация оксазолидин-2-онов в другие циклические системыПути использования оксазолидин-2-оновОксазолидиноны в химии природных соединенийВспомогательные агенты для проведения химических реакцийБиологическая активность замещенных оксазолидин-2-оновИзбранные методики синтеза оксазолидиноновСписок использованной литературы к разделуШестичленные 1,4-оксазагетероциклические системы. Синтез, структура, реакционная способность и биологическая активностьХарактеристика и биологическая активность морфолиновМетоды синтеза морфолиновСинтез морфолинов на основе вицинальных аминоспиртови их N- и О-замещенных аналоговOne-pot синтез морфолинов и феноксазинов из эпоксидов и азиридиновМетоды синтеза феноксазинов на основе о-аминофенолов и их N- и О-производныхПолучение феноксазинов из производных о-галогенфенолов, о-нитрозофенолов, о-нитрофенолов и о-галогенанилиновДругие методы синтеза морфолинов и феноксазиновРеакционная способность морфолиновМорфолин-2-оны. Методы синтеза и реакционная способностьМорфолин-3-оны. Методы синтеза и реакционная способностьМорфолиндионы (дикетоморфолины). Методы синтеза, нахождение в природе, применение и биологическая активностьИзбранные методики синтеза морфолинов, морфолонов и морфолиндионовСписок использованной литературы к разделу